Iława leży na pograniczu dawnych Prus Królewskich i Książęckich, Prus Zachodnich i Wschodnich, Warmii, Mazur i Pomorza Nawiślańskiego.
Nazwa miasta wywodzi się od:: pruskiego ::słowa ilis, co znaczy czarny. To samo słowo w języku łotewskim oznacza błoto lub bagno. I tak, bałtosłowiańskie słowo ilu lub ilo znaczy zarówno czarny, brudny, jak i błoto bądź muł. Etymologia nazwy miasta jest zatem powiązana z bagnistą okolicą lub też z czarnym kolorem tafli Jezioraka.
Najstarsza forma nazwy Iławy to łacińskie Ylavia. Ta właśnie forma pojawiła się na dokumencie lokacyjnym z 1317. W późniejszych dokumentach z 1333 oraz 1334 pojawia się Ylav, natomiast w dokumencie z 1338 odmiana Ylau. W XV wieku pojawiła się forma Ylow oraz Ylow Thethonicalis. W latach 1430 i 1438 dokumenty, które wystawił komtur dzierzgoński mówiły o Deutschen Ylaw. W latach 1443, 1457 oraz 1458 miasto nazwano Ylaw, a w 1456 pojawiła się forma Ilau, następnie w 1459 zmieniono ją na Eylaw. W 1457 pojawiła się nazwa Deutze Eylau, a w 1468 jej inna forma Dwetsch Eylau. Między XVI a XVII wiekiem w występują nazwy Teutschen Eylau, Deutscheneylau oraz Theuto Ilavia. W XVIII wieku przyjęto powszechnie obowiązującą aż do 1933 r. formę Deutsch Eylau. 1 stycznia 1934 r. zmieniono oficjalną nazwę na Stadt Deutsch Eylau (Stadt – niem. miasto). Od 1945 r. oficjalna nazwa miasta to Iława
Niektóre daty z Kalendarium Iławy
1249 - Krzyżacy opanowali teren późniejszej Iławy, należący pierwotnie do :: Pomezan ::
1305 - Sieghard von Schwartzburg, komtur z Dzierzgonia założył w miejscu staropruskiej osady Ylavia, obecną Iławę
1317 - Komtur dzierzgoński Luter von Braunschweig potwierdził przywilej lokacyjny z 1305
1340 - Iława przechodzi z komturii dzierzgońskiej do ostródzkiej
1454 - Iława wraz z Ostródą wstąpiła do Związku Pruskiego
1466 - Na mocy pokoju toruńskiego południowa :: Pomezania :: wraz z Iławą pozostała pod panowaniem Krzyżaków, jednak już jako lenno polskie
1513 - Miasto zostało przekazane w dzierżawę (do 1521) biskupowi pomezańskiemu Hiobowi von Dobeneck
1517 - W pobliżu Bramy Polskiej wybudowano szpital
1520 - Iławę zajęły wojska polskie
1522 - Albert Hohenzollern obdarował braci Pawła i Wolfa Fasoltów starostwem iławskim
1526 - Do Iławy przybył pierwszy proboszcz ewangelicki, Georg Link
1540 - Pierwszym, potwierdzonym w dokumentach, burmistrzem Iławy był Nickiel Heiner
1547 - Starostwo iławskie kupił za 19 tysięcy marek starosta ostródzki i miłakowski, Wolf von Kreytzen
1576 - W Iławie mieszkało 410 osób, w tym 70 mieszczan posiadających obywatelstwo
1651 - Pożar miasta
1676 - W Iławie była już apteka
1678 - Pożar miasta
1686 - Kolejny pożar miasta
1690 - Ród von Kreytzena sprzedał starostwo Iławskie za 33 tysiące guldenów polskich staroście dobrowieńskiemu, Ernestowi Finck
1693 - Remont murów obronnych
1700 - Iława miał dwa hotele, jednopokojowy "Biały Łabędź" i dwupokojowy "Czarny Orzeł"
1706 - Najgroźniejszy pożar miasta, spłonął m.in. ratusz, szpital, browar, szkoła
1726 - Za kwotę 140 talarów wybudowano nowy browar
1736 - Dzięki decyzji króla Prus, Iława uzyskała samodzielne sądownictwo, niezależne od dziedzicznych starostów miasta
1750 - Mieszkańcy Iławy mieli swego lekarza
1752 - Zmarł dziedziczny właściciel Iławy, Wilhelm Albrecht von Finckenstein
1758 - W Iławie, przez cztery lata stacjonowały wojska rosyjskie, których utrzymanie spadło na mieszkańców
1772 - W Iławie było 924 mieszkańców stałych i 128 żołnierzy garnizonu
1784 - Właściciel starostwa iławskiego, Konrad Albrecht Friedrich Finck von Finckenstein sprzedał je hrabiemu Karolowi Ludwikowi Aleksandrowi von Dohna-Schlodienowi
1790 - Powstała szkoła dla dziewcząt
1805 - wyprodukowano 1272 beczułki piwa i 270 antałków gorzałki
1806 - w mieście stacjonowało 17 000 żołnierzy francuskich
1808 - W Iławie mieszkało m.in. 43 szewców, 20 sukienników, 8 krawców, 5 kołodziejów, 5 kowali, 4 ślusarzy, 3 tokarzy, a także aptekarz i chirurg
1817 - Wybudowano więzienie
1831 - Epidemia cholery, zmarło 205 osób
1848 - Jeziorak stał się wyłączną własnością miasta
1860 - Oddano do użytku iławską odnogę Kanału Ostródzko-Elbląskiego
1872 - Otwarto linię kolejową łączącą Toruń-Iławę-Ostródę-Wystruć
1875 - Zaczęła się ukazywać się gazeta "Deutsch-Eylauer Zeitung"
1891 - Powstała szosa Iława - Ostróda
1897 - W Iławie powstała sieć gazownicza
1898 - Początek iławskich wodociągów
1899 - Drewniany most przez jezioro w Iławie zastąpiono żelaznym
1900 - W Iławie było 351 zakładów przemysłowych i warsztatów rzemieślniczych
1900 - Wybrukowano Staafelderstrasse (obecnie Dąbrowskiego)
1900 - Powstał stały most na Iławce
1900 - Rozbudowano gazownie miejską
1900 - Dalsze, stopniowe uruchamianie w Iławie wodociągów i kanalizacji
1902 - Powstała miejska kasa oszczędności
1902 - Nad Jeziorakiem powstało kąpielisko miejskie
1908 - W tzw. małym lesie wybudowano muszlę koncertową i restaurację
1925 - Oddano do użytku 17 domów, w których było 161 mieszkań
1930 - Początek działalności NSDAP
1932 - Codziennie z dworca kolejowego w Iławie odjeżdżały cztery pociągi do Berlina,osiem do Malborka i po jednym do Warszawy i Wrocławia. Kursowały też autobusy do Kisielic i do Zalewa
1936 - Ok. 80% mieszkańców Iławy miało kanalizację w mieszkaniach
1939 - Po Jezioraku pływały dwa miejscowe statki osobowe, a nawet jeden do Elbląga
1939 - W Iławie były cztery tartaki, dwie cegielnie, krochmalnia, fabryka mebli, fabryka papy, zakład naprawy maszyn rolniczych, wytwórnia octu, młyn i browar
1939 - Powstał, naprzeciwko dworca kolejowego obóz karny, będący filią więzienia w Sztumie
1945 - Iławę zdobyła Armia Czerwona
1945 - Powstała Spółdzielnia Spożywców "Mazur", otwarto aptekę i Przychodnię Leczniczą
1945 - Z powiatu suskiego (iławskiego) wyjechało za Odrę 1840 Niemców
1945 - Według szacunków Iława była zniszczona w 85%
1946 - Zaczęły działać wodociągi, zakład energetyczny
1946 - Wycofały się wojska radzieckie
1948 - Odremontowano stadion miejski
1948 - W Iławie mieszkało 5506 osób
1949 - Powstało pogotowie ratunkowe
1950 - Otwarto w Iławie kino "Lenino"
1953 - Utworzono Państwowy Ośrodek Maszynowy
1969 - Iława zdobywa I miejsce w konkursie na najlepiej przygotowaną do sezonu turystycznego miejscowość w województwie
1970 - Iława liczyła 16 192 osób
1980 - Iława liczyła 22 481 mieszkańców
1985 - Iława miała 27 764 mieszkańców
1990 - W mieście żyło 32 086 osób
1992 - Nadano pierwszą audycję "Radia Iława"
1994 - Po raz pierwszy zoorganizowano Międzynarodowy Festiwal Jazzu Tradycyjnego "Złota Tarka"
1995 - Festiwale jazzowe zaczęły się odbywać w nowym amfiteatrze, któremu nadano imię Louisa Amstronga
1996 - Zoorganizowano pierwszy festiwal pieśni żeglarskiej "Jeziorak Szanties"
1996 - Odbyły się Ogólnopolskie Regaty Żeglarskie "O błękitną wstęgę Jezioraka"
1999 - Miasto liczyło 33 750 mieszkańców
Największy rozwój miasta przypada na wiek XIX. Od 1860 r. oddano do użytku drogę wodną łączącą Iławę z Elblągiem i Ostródą, a rozbudowa linii kolejowej w 1872 r. do Torunia i Ostródy, następnie w 1876 r. do Malborka i Gdańska spowodowała dalszy rozwój miasta. W drugiej połowie XIX w. Iława stała się już na tyle znaczącym ośrodkiem miejskim, że obrano ją na siedzibę sądu obwodowego oraz urzędu celnego.
W wyniku działań wojennych w 1945 r. miasto zostało w znacznym stopniu zniszczone. Z tego powodu oraz burzliwych dziejów miasto nie posiada cennych zabytków. Z nielicznych budynków jakie przetrwały do dnia dzisiejszego na uwagę zasługują: kościół p.w. Przemienienia Pańskiego, neobarokowy Ratusz z XIX w., neogotycki Dworzec Kolejowy z XIX w, wieża ciśnień - neogotyk z 1905r, neoklasycystyczna Hala Miejska - obecnie KINO, neogotycka Szkoła Podstawowa nr 1, wille i kamienice eklektyczne i secesyjne.
Wraz z budynkami zniszczeniu uległy dzieła stanowiące ich wyposażenie: malarstwo, rzeźba, sztuka użytkowa. W gotyckim kościele z XIV w. ocalał rokokowy ołtarz główny, wieża i dzwon z 1740r. Ze zniszczonego pałacu w Kamieńcu przewiezione w 1976r. do Iławy :: barokowe rzeźby :: z XVIII w. W mieście znajduje się ponadto pomnik Stefana Żeromskiego, upamiętniający jego pobyt w Iławie w 1920 roku.
materiały źródłowe - "Iława" wydanie z 1999 r - praca zbiorowa